פרשת כי תבוא מאיימת על בני ישראל בעונשים כבדים אם לא ישמעו בקול ה'. בין היתר, מופיעים הפסוקים הבאים : "תחת אשר לא עבדת את ה' אלוהיך בשמחה ובטוב לבב מרוב כל. ועבדת את אויביך, אשר ישלחנו ה' בך, ברעב ובצמא ובעירום ובחוסר כל" (דברים כ"ח, מ"ז-מ"ח). הפירוש הפשוט הוא שעַם ישראל לא עבד את הקב"ה בזמן שחי בשלווה ובשמחה, ולכן יעבוד את אויביו תוך חיים של רעב ומחסור. הביטוי "בשמחה ובטוב לבב" מתאר את תנאי החיים החיצוניים, שאִפשרו לבני ישראל לעבוד את ה' מתוך שפע. אך הרמב"ם מביא פירוש אחר לפסוק זה: השמחה שישמח אדם בעשיית המצווה ובאהבת האל שציווה בהן, עבודה גדולה היא; וכל המונע עצמו משמחה זו ראוי להיפרע ממנו, שנאמר 'תחת אשר לא עבדת את ה' אלוהיך בשמחה ובטוב לבב' (הלכות לולב ח', ט"ו). הרמב"ם מפרש שהביטוי "בשמחה ובטוב לבב" אינו מתאר את תנאי החיים החיצוניים, אלא את אופייה של עבודת ה' עצמה: מי שלא עובד את ה' מתוך שמחה – ראוי לעונש. לכאורה יש כאן סתירה להצהרה שבה פתחתי, נראה לכאורה שהרמב"ם קובע שאכן יש מצווה להיות בשמחה תמיד! אך עלינו לשים לב למיקום שבו הרמב"ם מביא הלכה זו. הרמב"ם מדבר כאן על שמחת בית השואבה בחג הסוכות. זוהי שמחה שנצטווינו עליה במפורש בפסוקים: "ושמחת בחגך" (דברים ט"ז, י"ד). נראה שהרמב"ם מעולם לא טען שהשמחה צריכה להיות מאפיין תמידי והכרחי של עבודת ה', אלא שהיא מתבטאת בזמנים מיוחדים ובאירועים בולטים. בזמנים ובאירועים הללו אכן חשוב מאוד לשמוח.
למה בעצם לא לשמוח תמיד? נראה שאפשר למצוא שתי סיבות מרכזיות להסתייגות משמחה מופרזת. הראשונה היא החשש שהשמחה תהפוך לקלות ראש של ריקנות. הרמב"ם עמד גם על החשש הזה: כשאדם אוכל ושותה ושמח ברגל, לא יימשך ביין ובשחוק ובקלות ראש, ויאמר שכל מי שיוסיף בזה ירבה במצוות שמחה. שהשכרות והשחוק הרבה וקלות הראש אינה שמחה אלא הוללות וסכלות, ולא נצטווינו על ההוללות והסכלות, אלא על השמחה שיש בה עבודת יוצר הכל (הלכות יום טוב ו', כ').
אפילו ברגל יש להיזהר מהוללות שכזו, וכל שכן בשאר ימות השנה. הרבה השתמשו ומשתמשים ב"שמחה" כתירוץ להוללות פרועה וריקנית. לכן יש צורך להגביל את השמחה הזו. אבל נראה שיש גם סיבה עקרונית ועמוקה יותר להגבלת מצוות השמחה – העולם באופן כללי לא כל כך משמח. הקִרבה המיוחדת לה' בשעת העלייה לרגל היא אכן עילה לשמחה. אך מהלך החיים הרגיל דורש כובד ראש והתבוננות מעמיקה, תשומת לב לסבל האנושי ומתן מזור למצוקה ולא עליצות מופגנת וסחרור רגשי. כך ניסח זאת הרב סולובייצ'יק: כשאיש ההלכה שמח, הוא יודע שאין החיים עלי אדמות גורמים לשמחה מוגזמת, ואין הוא מגדיש את הסאה בשעת דיצה וגילה (איש ההלכה, עמ' 69).
התורה מכוונת אותנו לחיים שקולים, ששלובים בהם באיזון נכון שמחה מתונה וכובד ראש. לצד הברייתא הקובעת שאין עומדים להתפלל "אלא מתוך שמחה של מצווה" (ברכות ל"א ע"א), עומדת המשנה הקובעת שאין עומדים להתפלל "אלא מתוך כובד ראש" (שם ל' ע"ב). הגמרא שם תומכת במשנה בפסוק, שנראה כמצביע על הצורך בשילוב מסוים: "עבדו את ה' ביראה, וגילו ברעדה" (תהילים ב', י"א). ומפרשת הגמרא: "במקום (שיש) גילה, שם תהא רעדה". שמחה מוגבלת, מאופקת ומרוסנת – כן; שמחה הוללת וחסרת גבולות – לא. במילות השיר "הבה נגילה" מופיע השיבוש המפורסם ביותר בתולדות הזמר העברי: הגִרסה העממית הוסיפה לו את השורה "מוכרחים להיות שמח", במקום "עורו אחים בלב שמח". האמת היא שהגִרסה המקורית מדויקת יותר: לא מוכרחים להיות שמח.