האמונה בבחירה החופשית היא אחת מהתפישות הבסיסיות של היהדות ואחת המנקודות החיכוך של היהדות עם הפסיכולוגיה המודרנית. הרמב"ם הדגיש עד כמה חשובה תפישת החבירה החופשת לאמונה הדתית – היא מטילה על האדם את האחריות למעשיו ומסבירה את ההיגיון שבמתן גמול לפעולותיו הטובות והרעות. אם לאדם אין בחירה אין שום הצדקה להעניש אותו על חטאיו. ר' חסדאי קרשקש אמנם פקפק בקביעתו של הרמב"ם, אך דומה שככלל האמונה בבחירה החופשית התקבלה בקונצנזוס נדיר בין הוגי מחשבת היהדות.
בפרשת דברים מתואר מקרה חריג ביותר בהקשר זה. בספר במדבר כתבה התורה תיאור לקוני משהו של מלחמת ישראל בסיחון. סיחון סירב להצעת משה לתת לבני ישראל זכות מעבר בארצו וגרר את בני עמו למלחמה קטלנית (במדבר כ"א). בספר דברים מוסיף משה עובדה חשובה בתיאור נסיבות המלחמה: "ולא אבה סיחון מלך חשבון העבירנו בו, כי הקשה ה' אלוהיך את רוחו ואימץ את לבבו, למען תיתו בידך כיום הזה." (דברים ב', ל').
סיחון מלך חשבון סירב להצעות הפשרה של משה, משום שה' הקשה את ליבו. הרמב"ם התקשה בהסבר מעשה זה: איך אפשר להעניש את סיחון על הכרעה שלא קיבלה מרצונו החופשי? הרמב"ם משיב כי סיחון חטא חטאים כבדים ונענש עליהם בשלילת זכות התשובה. מפלתו הקשה של סיחון לא הייתה עונש על סירובו לתת לבני ישראל לעבור בארצו, שהרי ה' כפה עליו סירוב זה – הוא נענש על חטאי העבר שלו, "לפי עוונות שהיו לו, נתחייב למונעו מן התשובה" (הלכות תשובה ו', ג').
הבחירה החופשית מצטיירת כאן כפריווילגיה שלא כל אדם זכאי לה. אך האמת היא שאצל רובנו המצב הפוך: אנו מוותרים מרצוננו על הזכות הזו. אנו גוררים את חיינו, נסחפים ממעשה למעשה בלי שבאמת ננצל את כוח הבחירה שלנו. כך כתב בעל ספר מוסר בן דורנו : "ייתכן שאדם יוציא את שנותיו מבלי להזדקק לכוח הבחירה[…] הבחירה איננה כלל וכלל לחם יומו הרוחני של האדם. היא מהמעלות העליונות אשר האדם צריך לעמול כדי להשיגה." (עלי שור עמ' קנ"ה – קנ"ו).
לא פשוט לבחור באופן חופשי. אדם צריך להתנתק מתכונותיו ומהרגליו המושרשים ולעשות את הטוב ואת הנכון. בפסיכולוגיה המודרנית יש גישות רבות אשר מפקפקות בבחירה החופשית של האדם. הפסיכיאטר רואה בפציינט שעל ספתו את בן דמותו של סיחון אשר נשללה ממנו זכות הבחירה. אסכולות פסיכולוגיות חשובות רואות באדם מכונה של דחפים ויצרים; מעשיו של האדם נגזרים בהכרח מנתונים של אופיו וסביבתו, ואין לו כל שליטה עליהם. עמדת היהדות שונה לחלוטין – בלי בחירה אין שכר ועונש, בלי בחירה אין תשובה. ההכרזה שאין בחירה חופשית הינה מפלט קל הפוטר את האדם מאחריות לפעולותיו. יש בחירה חופשית – אך היא משימה ולא עובדה.
מסיחון מלך חשבון נשללה הבחירה החופשית כעונש על חטאיו הקשים, אך אנו לעיתים מטילים על עצמנו את העונש הזה מרצוננו. לעתים אנו מוותרים על זכותנו העילאית כבני אדם לחיות חיים של חירות מוסרית ועוצמה רוחנית. עלינו להחלץ מהסתמיות של חיינו – עלינו לבחור בבחירה.