הרמב"ם מגדיר את הבחירה החופשית כאחד מעמודי התווך של עולם המצוות ובלשונו: "ודבר זה עיקר גדול הוא והוא עמוד התורה והמצוה שנאמר ראה נתתי לפניך היום את החיים, וכתיב ראה אנכי נותן לפניכם היום". (רמב"ם הל' תשובה ה,ג) אם כן, מדוע מצווה התורה על הבחירה החופשית בברית מואב לאחר שחלפו ארבעים שנה ולא בזמן מעמד הר סיני בזמן קבלת התורה?
מו"ר הרב ליכטנשטיין תירץ שאלה זו בהבדל שקיים בין שתי הבריתות. מעמד הר סיני היה מלווה בברקים ורעמים, וישראל הגיעו למעמד זה מתוך ההשראה של יציאת מצרים וכדברי חז"ל: 'ראתה שפחה מה שלא ראה יחזקאל בן בוזי' (מכילתא רבי ישמעאל פר' בשלח) זאת ועוד, היתה הכנה גדולה של העם לפני המעמד. בשל עוצמת המעמד לא היה מקום לבחירה חופשית ,שכן לא היה ניתן לסרב וכדברי חז"ל: 'כפה עליהם הר כגיגית'.(שבת פח ע"א) כאשר ישנה נאמנות מוחלטת להקב"ה אין צורך בבחירה. לעומתה, ברית מואב נכרתה בצורה טבעית ללא ברקים ורעמים. ברית זו נכרתה לאחר נאום ארוך של משה ולא נזקקו לשמוע את קולו של הקב"ה. כריתת ברית במעמד זה היתה טבעית לחלוטין ולכן גם נעשתה מתוך בחירה חופשית מוחלטת. זו ההזדמנות והשעה הנכונה להדגיש את הבחירה החופשית בפני העם.
הואיל וברית זו נכרתה במפתן של דלת הכניסה לארץ ישראל ניתן להציע הסבר אחר לשאלה זו הקשור לייחודה של ארץ ישראל. הרב חרל"פ סבור שיש לארץ ישראל עצמה בחירה חופשית :
"בתחילת היצירה היה לכל הנבראים כח של בחירה… אולם תכף עם התהוות הנבראים נלקח כח הבחירה מכל הדוממים והצמחים ובעלי החיים ורק בארץ ישראל נשאר כח הבחירה כמו בראשית ההתחוללות. ולכן אינה סובלת את החוטאים ומקיאה אותם מתוכה 'ולא תקיא הארץ אתכם בטמאכם אותה' (ויקרא יח, כח). וזאת היא רוממות מעלתה של ארץ ישראל, שאם כי לכאורה נדמה שהיא ארץ ככל שאר הארצות באמת אינו כן, כי היא ארץ החיים ויש לה צלם א-להים, מין צלם א-להים שבאדם שמתגלה בכח הבחירה שלו… 'ועצר ה' את השמים ולא יהיה מטר והאדמה לא תתן את יבולה' (דברים יא, יז) – השמים שאינם בני בחירה נאמר בהם 'ועצר ה' את השמים' אבל באדמת הקודש של ארץ ישראל שהיא עצמה בת בחירה נאמר 'והאדמה לא תתן את יבולה' היינו שהיא בעצמה לא תתן את יבולה כי לא נסתלק ממנה כח הבחירה כמו שנסתלק משאר הארצות". (מי מרום חלק ו')
אם כן, סגולת הארץ שיש לה בחירה חופשית והיא זו שמחליטה להקיא את החוטאים ממנה. קל וחומר, שאלו היושבים בארץ ישראל יש להם בחירה חופשית לבחור בטוב. ברית מואב נכרתת בכניסה לארץ ולכן יש צורך להדגיש, שהבחירה החופשית היא תנאי מוחלט לישיבה בארץ. בעת הזו, שישראל עוזבים את המדבר והמן מפסיק לרדת נוצר הצורך להיכנס לארץ מתוך תודעה של בחירה חופשית בחירה בחיים ובטוב. שבת נצבים וילך היא האחרונה בשבתות השנה ובאלו הימים אנו עסוקים בתהליך תשובה שיונק ישירות מהבחירה החופשית דהיינו לבחור בטוב. התורה מדגישה שעיקר הבחירה היא לבחור בחיים וממילא לבחור בטוב. בתקופה זו מתפללים אנו על חיים ועל בריאות אבל חשוב לזכור שחיים גם בוחרים יש לבחור בהם ולאהוב אותם.