הנסיבות שהובילו לחטא המרגלים נראים על פני השטח ברורים לחלוטין.
המרגלים רואים את הארץ, מתרכזים בנקודות האיום שיש בה ולכן חוששים מלהיכנס ומשכנעים את העם להצטרף לחשש שלהם.
הבעיה בפירוש הפשוט היא משני כיוונים –
1. מהכיוון הפרשני עולה השאלה איך ייתכן שנשיאי השבטים "כולם אנשים ראשי בני ישראל המה" שיצאו ממצרים קיבלו תורה ישירות מפי השכינה, וראו את כל הניסים שהקב"ה עשה להם בדרך לא בוטחים בקב"ה לקרא הכניסה לארץ?
2.הבעיה שהעסיקה את הפרשנים החסידיים היא מה התורה רוצה ללמד אותנו בזה שיהיה נכון לזמננו ולממציאות היומיומית שלנו ,
כי לא ייתכן שהתורה כתבה לנו על חטא שהיה משמעותי הסטורית אבל אין לו משמעות אלינו היום.
רבי שניאור זלמן מלאדי "האדמו"ר הזקן" מיסד חסידות חב"ד מפרש את המחלוקת באופן הרוחני קיומי. הוא אומר שהחשש של המרגלים מהכניסה לארץ לא היה רק חשש פיזי אלא גם חשש רוחני. דור המדבר נקרא גם "דור דעה" והוא מייצג את מה שנקרא בקבלה "עולם המחשבה" .
לעומת זאת הכניסה לארץ ישראל קשורה לעולם המעשה שברובד המופשט והראשוני שלו כבר מתקיים ב"עולם הדיבור".
החשש של דור המדבר נבע מחוסר הרצון לקחת את העולמות הרוחניים ולהוריד אותם למעשה לעולם הזה. דור המדבר מיוצג אצל חז"ל בכמה מקומות כעולם של בית מדרש שבו בנ"י קבלו את כל מחסורם מהשמים והיו עסוקים רק בעולם הרוח וממילא עולם הרוח שלהם היה רחב ועמוק והרבה יותר מופשט.
הכניסה לארץ מיוצגת כעולם המעשה שמלבד עצם העיסוק בחול גם הרוח שבאה לידי ביטוי בעולם החול לא יכולה להחזיק כל הזמן את כל הצדדים ביחד ויש בה הכרעה לצד מסוים.
המילים שאדם אומר אף פעם לא יכולות להכיל את כל רוחב המחשבה והמעשה לא יביא לידי ביטוי את כל הרעיונות שאדם אומר.
טעותם של המרגלים לפי הרש"ז היתה שהם לא ראו את המשמעות הרוחנית העמוקה שמתגלה לאדם כאשר הוא עסוק בעשיה של אותם רעיונות שהוא חשב עליהם. עולם המעשה מעשיר את עולם הרוח בגלל הממשות והחיות שיש בו וככל שהרעיונות והרוח גבוהים יותר הם גם צריכים לרדת לעולמות נמוכים יותר ולבוא לידי ביטוי בכל המעשה של האדם.