זיקה זו מנוסחת במדרש אגדה, המסביר את הטעם למצות המילה ביום השמיני: 'שאלו התלמידים את רבי שמעון בן יוחאי: ומפני מה אמרה תורה מילה לשמונה? שלא יהיו כולם שמחים ואביו ואמו עצבים' (נידה לא ע"ב) . ומסביר רש"י, שכולם שמחים בעת, שאוכלים סעודת מצוה ואביו ואמו עצובים, שאסורים אחד עם השני מפאת טומאתה של היולדת. התורה קבעה את זמן המילה רק לאחר, שהאישה היולדת טהורה וההורים של הנימול מותרים אחד לשני. רשב"י דורש את דרשתו בהשראה של סמיכות הפסוקים של טהרת היולדת למצוות המילה. (חידושי המהרש"א שם בסוגיה). מכיוון שהורי הנימול הם המחותנים הראשיים בשמחה, ראתה התורה להתחשב בהם ולדחות את הברית עד שיוכלו להיות יחדיו, כדי ששמחתם תהיה שלמה. על אף שהתורה מדריכה אותנו לאיפוק בצו: 'קדושים תהיו' וכפי שמסבירים חז"ל שיהיו פרושים מן המותרות וימעטו במשגל בכל זאת על מנת שתהיה שמחה שלמה נדחתה המילה ליום שבו מותרים ההורים.
הרמב"ם כובש לו דרך אחרת בטעם שנקבעה המילה ביום השמיני. לא את טובת ההורים אנו מחפשים אלא טובת הרך הנימול. הרמב"ם כרופא הכיר את הבעיה הרפואית הכרוכה במילת התינוק בטרם עברו שמונה ימים ללידתו: 'והטעם שהמילה בשמיני, מפני שכל חי בזמן שנולד חלוש מאוד בתכלית לחותו, וכאילו הוא עד כה בבטן, עד עבור שבעה ימים, ואז נחשב מן היוצאים לאוויר העולם'. שיטת הרמב"ם מבוססת על דברי המדרש: (דברים רבא כי תצא) : 'ולמה התינוק נימול לשמונה ימים? שנתן הקב"ה רחמים עליו, להמתין לו עד שיהא בו כוחו'. כיום אנו יודעים שברית מילה הנעשית בגיל 6-3 ימים עלולה לגרום למותו של התינוק עקב דימום מסיבי כאשר מנגד אין לתינוק יכולת להתגבר על הדימום. רק בגיל שמונה ימים יש כבר רמה מספקת של גורמי הקרישה, כך שהתינוק יכול לעמוד בהצלחה בביצוע הברית.
עמדתו של רשב"י בזיקה שבין טומאת האשה למועד הברית אומצה על ידי רב אסי האמורא, שלא הסתפק בדרשה מתחום האגדה אלא קבע הלכה, שמילה לתינוק ביום השמיני מותנית בלידה שמחמתה האם נטמאה. כאשר האם אינה נטמאת בלדתה כגון: ניתוח קיסרי יש למול מידית, וזו לשונו (שבת קלה ע"א):
'אמר רב אסי: כל שאמו טמאה לידה – נימול לשמונה.וכל שאין אמו טמאה לידה – אין נימול לשמונה. שנאמר: 'אשה כי תזריע וילדה זכר וטמאה וגו' וביום השמיני ימול בשר ערלתו'.
כלומר, טומאתה של האישה משפיע על קביעת יום המילה. הצורך בשמונה ימים נובע מכך שהאישה טמאה שבעה ימים. זאת ועוד, הגמרא תלתה גם את ההיתר למילה בשבת רק אם קיימת טומאת לידה ולכן 'יוצא דופן' דהיינו תינוק שנולד בניתוח קיסרי אין מילתו דוחה שבת. ומעניין שאעפ"י שעל בסיס סמיכות הפסוקים של טומאת יולדת למילה נוצרה הלכה, שאין מלים בשבת יוצא דופן, שאמו אינה טמאה הרי שההלכה מבית מדרשו של רב אסי נדחתה ומלים את כל התינוקות בגיל שמונה ימים. ככל הנראה שחכמים חששו מהסכנה הרובצת על הילד במילה מוקדמת וכדבריו של הרמב"ם במורה נבוכים. אולם עדין דרשתו הרעיונית של רבי שמעון בן יוחאי במקומה עומדת. התורה בקשה להתחשב בהורים ולהעניק להם שמחה מלאה בו בזמן שהתינוק נימול. הוי אומר גם שעוסקים בדבר גדול כמו ברית מילה אסור להתעלם מפרטים שלכאורה קטנים ושוליים שיכולים לאפשר תחושה אחרת עבור השותפים במצוה. ובמקרה דידן שההורים ישמחו ויתרגשו ותתעצם האהבה בתוכם בו בזמן שמכניסים את בנם בבריתו של אברהם אבינו.