בשעה שחזרו האחים לבית אבא הם שיתפו את יעקב אביהם בחוויות שעברו עליהם במצרים, וכמובן מסרו לו את דרישת השליט להביא את בנימין למצרים. יעקב נתקף בחרדה בשמעו את הדבר. הראשון שהעז פניו וניסה לשכנע את יעקב היה ראובן בכורו: "וַיֹּאמֶר רְאוּבֵן אֶל אָבִיו לֵאמֹר אֶת שְׁנֵי בָנַי תָּמִית אִם לֹא אֲבִיאֶנּוּ אֵלֶיךָ תְּנָה אֹתוֹ עַל יָדִי וַאֲנִי אֲשִׁיבֶנּוּ אֵלֶיךָ". במדרש מובעת ביקורת כלפי ראובן, 'כשואל שלא כענין'. כיצד העלה ראובן בדעתו לשכנע את יעקב – וכי יהרוג את שני בניו?!
לעומתו פנה יהודה ליעקב בצורה אחרת. ראשית התזמון היה שונה, שכן יהודה ביקש מאביו אחר כך, הוא המתין לרגע שיהיו חייבים לרדת חזרה למצרים, כשהרעב יהיה בלתי נסבל. ואולם לא רק בתזמון עסקינן אלא אף בסגנון; יהודה לא השתמש בשפתו של ראובן אלא בשפה אחרת: "אָנֹכִי אֶעֶרְבֶנּוּ מִיָּדִי תְּבַקְשֶׁנּוּ אִם לֹא הֲבִיאֹתִיו אֵלֶיךָ וְהִצַּגְתִּיו לְפָנֶיךָ וְחָטָאתִי לְךָ כָּל הַיָּמִים". יהודה ערב לבנימין ולא העמיד את ילדיו כתנאי לקיום המשימה. יהודה היה אחראי על בנימין בלא פשרה, ומדובר בקבלת אחריות מלאה על כל מה שיקרה. חז"ל שיבחו את יהודה וסברו שהוא שואל כעניין, שכן התזמון מושלם וניסוחו משכנע.
לפי המתואר, ראובן התנהג בטיפשות ובלא כל שיקול דעת, אולם האם לא נוכל לתת יותר קרדיט לניסוחו של ראובן בפנייתו אל אביו? וכי עד כדי כך יהיה בחזקת 'חסר דעת'?
בפרשה הקודמת נסמכה פרשת תמר לפרשת מכירת יוסף, ורבים עסקו בשאלת הסמיכות. ואולי נוכל להבין שמות בני יהודה (ער ואונן) הוא עונש על מכירת יוסף. הבנים לא מתו במיתה טבעית אלא ריבונו של עולם המית אותם בעודם צעירים. מדוע הקב"ה המיתם? שמא חטאו?! יהודה הוא אבי הרעיון של מכירת יוסף, ומשמעות המכירה היא גנבה. גם כאשר תיאר יוסף את התגלגלותו למצרים, הוא אמר 'גנוב גונבתי מארץ העברים' וכידוע 'גונב איש ומכרו מות יומת'. אם כן, יהודה אחראי על גנבת יוסף ועל הגעתו למצרים. מסורת היא בידנו שהגונב משלם כפל – ואכן יהודה שילם כפליים במות שני בניו.
אכן נראה, כי גם האחים ראו במיתת שני בני יהודה עונש על מכירת יוסף. הוכחה לכך נוכל להביא מדברי ראובן באמרו לאביו 'את שני בני תמית'. שמא ראובן סבור שמות בניו של יהודה הוא עונש על מכירתו של יוסף? יהודה הוא הנציג האחראי כלפי ה' על מכירת יוסף והוא נשא בתוצאות המכאיבות. כעת, כשראובן מפציר באביו שישלח אתו את בנימין, הוא בעצם אומר שהוא מתחייב להחזירו בשלום – ואם לא יצליח במשימתו הוא מקבל עליו עונש הדומה לעונשו של יהודה אחיו, ששני בניו ימותו. לפי הסבר זה ראובן אינו מתכוון שיעקב יהרוג את שני בניו אם לא ישיב את בנימין, אלו אמנם דברי שטות – כטענת המדרש.
ראובן ביקש להעצים את הבטחתו להשיב את בנימין, ולשם כך אימץ את העונש שקיבל יהודה על מעשהו אם לא יצליח במשימתו. לפי הסבר זה ראובן לא התנהג בטיפשות, גם אם התזמון בדבריו והתוכן אינם מוצאים חן בעיני יעקב.
לעומת זאת הצעתו של יהודה משכנעת, שכן יהודה למד היטב מכלתו תמר מה כוחו של עירבון. תמר עמדה בדרך ובקשה עירבון מיהודה מפאת חוסר האמון שלה בו בסירובו לייבום על ידי שלה. יהודה נתן את העירבון והתברר שעירבון זה הציל את חייה. אם כן, יהודה למד שעירבון הוא ערבות. אמירת יהודה היא אמירה חזקה יותר דווקא משום שמדובר בערבות, התחייבות בלתי מסויגת ומתפשרת, ובקבלת אחריות.
אכן, בבוא הזמן, כשעמד יהודה לפני יוסף והשתדל בכל כוחו לשכנעו להחזיר את בנימין לאביו, אמר: "כִּי עַבְדְּךָ עָרַב אֶת הַנַּעַר מֵעִם אָבִי לֵאמֹר אִם לֹא אֲבִיאֶנּוּ אֵלֶיךָ וְחָטָאתִי לְאָבִי כָּל הַיָּמִים".
בתחילה, כשהתנכלו האחים ליוסף, זרקו אותו לבור והתעלמו ממנו ולבסוף מכרוהו – לא ניכרה כל ערבות. ואולם כעת, כשהם עומדים לפני יוסף, עומד יהודה, 'המוכר', ומולו יוסף, 'הנמכר', ואומר לו 'ערבתי לילד (בנימין), ואין בכוחי לצער את אבא'. שינוי בתפיסת העולם של יהודה גרמה ליוסף לחזור בו ולאפשר את חזרת בנימין לחיק המשפחה.