בפגישה הראשונה בין יוסף לאחיו הוא מבקש לערוך להם מבחן אמינות – האחים נתבעים להביא את אחיהם הקטן בנימין. תהליך הבאתו יהיה מורכב וקשה, שכן אי אפשר לשחרר את האחים ללא השארת בן ערובה שיישאר במצרים.
בשלב הראשון מבקש יוסף לשלוח את אחד האחים לארץ ישראל כדי להביא את בנימין וכל השאר ימתינו עד שובו למצרים, אולם בשלב השני מציע יוסף להשאיר אח אחד במצרים ושאר האחים יעלו בחזרה לארץ ישראל. היינו מצפים שיוסף ישאיר את הבחירה ביד האחים מי יהיה האח שיישאר במצרים, אך בפועל יוסף יוזם את המהלך ובוחר את שמעון: 'וַיִּקַּח מֵאִתָּם אֶת שִׁמְעוֹן וַיֶּאֱסֹר אֹתוֹ לְעֵינֵיהֶם'. באותו רגע מעלים האחים זיכרונות מהעבר ומכים על החטא: 'אֲבָל אֲשֵׁמִים אֲנַחְנוּ עַל אָחִינוּ אֲשֶׁר רָאִינוּ צָרַת נַפְשׁוֹ בְּהִתְחַנְנוֹ אֵלֵינוּ וְלֹא שָׁמָעְנוּ עַל כֵּן בָּאָה אֵלֵינוּ הַצָּרָה הַזֹּאת'. הם מתביישים שהשאירו את יוסף ולא שמעו קול בכיו הזועק מתוך הבור. השלכתו של שמעון לבית האסורים מעמידה את האחים במבחן דומה – שמעון נלקח לבית האסורים לעיניהם ואף אחד מהם אינו פוצה פה ומצפצף?! זאת ועוד, מי אמר שהאב הזקן יאפשר לבנימין לרדת למצרים לאחר שישמע שבנו שמעון נותר בבור?!
נוכל להסביר את אדישותם של האחים לזריקתו של שמעון לבית האסורים במעורבותו של שמעון בהתנכלות ליוסף בדותן. כאשר האחים דנים כיצד לנהוג ביוסף הם נחלקים לשלוש קבוצות מרכזיות: האחת מבקשת להרוג את יוסף, השנייה – מפלגת יחיד של ראובן – הדורש להשליך את יוסף לבור כדי להצילו ממוות, והשלישית – יהודה, התומך בעמדה העקרונית של ראובן – אולם מציע למכור את יוסף לעבד במצרים. התורה אינה חושפת את זהותה של הקבוצה הראשונה המבקשת להרוג את יוסף. האם כל האחים ביקשו להמיתו, או שמא רק מקצתם ביקשו זאת?
במקרא נאמר: 'וַיֹּאמְרוּ אִישׁ אֶל אָחִיו הִנֵּה בַּעַל הַחֲלֹמוֹת הַלָּזֶה בָּא:וְעַתָּה לְכוּ וְנַהַרְגֵהוּ וְנַשְׁלִכֵהוּ בְּאַחַד הַבֹּרוֹת וְאָמַרְנוּ חַיָּה רָעָה אֲכָלָתְהוּ וְנִרְאֶה מַה יִּהְיוּ חֲלֹמֹתָיו'. חז"ל הבחינו בצמד המילים איש אל אחיו וסברו, שמדובר בשני אחים בלבד – שמעון ולוי. וכך דרשו: 'שמעון ולוי אחים, וכולם אינן אחים?! אלא אחים הן בעצה, נטלו הם עצה על שכם והרגום שנאמר: ' ויקחו שני בני יעקב שמעון ולוי והם נטלו עצה על יוסף ובקשו להרגו שנאמר: ויאמרו איש אל אחיו' ועתה לכו ונהרגהו'. לדעת חז"ל שמעון ולוי הם המבקשים להרוג את יוסף. הם דומיננטיים, ומנסים לשבור את לב האחים. מי שהרגו אנשי עיר שלמה בחרב לא יהססו להכות אף את אחיהם מתוך קנאה ושנאה.
יוסף מכיר את אופיים של אחיו, והוא יודע שהמפתח להצלחת השליחות להבאתו של בנימין תלויה בהפרדת שמעון מלוי. יוסף חותר למטרה זו ומשאיר את שמעון בבית האסורים. במקביל , באותו מעמד, נזכרים האחים ברגעים המחרידים שעברו עליהם בדותן 'וַיֹּאמְרוּ אִישׁ אֶל אָחִיו אֲבָל אֲשֵׁמִים אֲנַחְנוּ …'. ייתכן שברגע זה האחים כועסים על שמעון שחשב להרוג את יוסף, ולכן הם מתעלמים מזריקתו לבור. זיכרונות העבר גוררים מצדם אדישות ביחס לשמעון. חז"ל אף סבורים שבזו השעה נענש שמעון מידה כנגד מידה: 'ויקחוהו וישליכו אותו הבורה – מי היה זה? שמעון. אימתי פרע לו? ויקח מאתם את שמעון, כיון שנתנוהו בתוך הבור היה שמעון מצוה והיו משליכים אבנים כדי להרגו אבל כשנפל הוא ביד יוסף היה משליך עליו פטומות כדי להאכילו'.
כאשר הרעב בארץ גדול , והאחים סובלים מהשליט שמתנכל להם, סבורים אחי יוסף שאותו מעשה נוראי של השלכת את יוסף לבור עומד להם לרועץ. אחי יוסף מגלים חוסר סובלנות לשמעון, המסמל עבורם דמות של קנאי היכול לפגוע ולהרוג את אחיו, ולכן טוב שיישאר בבור במצרים – מידה כנגד מידה.